Manastir je posvećen svetom Savi i njegovom ocu Stefanu Nemanji, potonjem monahu Simeonu, a sagrađen je verovatno oko 1520. godine. Najteže je stradao u drugom svetskom ratu. Njegove zidine podsećaju na mukotrpni put opstajanja kroz vekove.
U rukopisnoj knjizi "Slova sv. Jeronima Sirina" čuvanoj nekada u Šišatovcu stoji zapisano da su manastir Šišatovac i manastir Kuveždin osnovani zaslugama srpskog vojvode Stefana Štiljanovića i "velikog Teodora Župana". Zapis dalje navodi da su oba manastira sazidali majstori po imenu Gašpar i Jovan, a da su došli negde "ot primorskih strana". Oba manastira su sagrađena "na jedino podobije", sa krstoobraznom osnovom i sa po dve kupole, dok je kao građevinski materijal iskorišćen "jedinorudni" tesani kamen. Sudeći po tome kao godina mogućeg osnivanja manastira Kuveždin navodi se 1520! Kako drugih podataka nema ostaje da se veruje ili sumnja u tačnost ovog podatka. Iako se ne zna godina njegovog osnivanja, nema sumnje da je ovaj manastir veoma star što potvrđuje i sačuvani njegov prvi pisani spomen u turskom izvoru iz 1566. godine gde se naziva imenom "manastir sveti Sava, drugo ime Kuveždin, blizu sela Vanđinca". Sledeći njegov spomen jeste u rukopisnom mineju* iz 1569. godine. Ovaj minej (za mesec juni) je pisan u manastiru Kuveždin u vreme igumana Stefana, a u jednoj belešci on to i navodi.
Sprečeno rušenje
Manastir Kuveždin se spominje i u žitiju Jovana Zlatoustog pisanom u Kuveždinu od strane jeromonaha Mojseja, a za uprave igumana Dionisija. Taj tekst je veoma interesantan. Osim što navodi da ga je pisao u "Kuvježdinu" Mojsej priča kako su tih godina Manastir Kuveždin i manastir Petkovica trebali biti srušeni od strane Sinan bega ne bi li on sebi u (Sremskoj) Mitrovici sačinio dvor. Na takav potez se odlučio verovatno zato što su oba manastira opustela. Radovi na rušenju su započeli tako da su neke ćelije u Kuveždinu razrušene, ali je intervenisao kir Pajsije (mitropolit beogradsko-sremski) i iguman kuveždinski, obavezujući se Sinan begu da će mu isplaćivati sto groša godišnje. Tako je zaustavljeno uništavanje ova dva manastira. U žitiju jeromonah Mojsej nadalje priča kako su krajem XVII veka monasi iz manastira Slanci iz Srbije prebegli ispred Turaka i sklonili se u Kuveždin. Osim što su obnovili konak i crkvu oni su došli u sukob sa monasima koji su već boravili u Kuveždinu. Problem je nastao oko toga ko će upravljati manastirom. Pridošlice su pokušale da to obezbede za sebe, ali starosedeoci su se tome usprotivili. Patrijarh Arsenije Čarnojević je do kraja morao da reši ovaj spor i to tako što je kuveždinskim monasima savetovao da se strpe budući da će se novopridošli monasi uskoro vratiti u Srbiju. I zaista 1717. godine novopridošli monasi su se vratili u Slance. Nisu jedino monasi iz manastira Slanci uživali gostoprimstvo Kuveždina, pre njih su tu bili (negde iza 1683. godine) i monasi iz manastira Vinče u Srbiji. Oni su sa sobom doneli i crkvene stvari i knjige od kojih su u Kuveždinu ostali rukopisni mineji za mesec januar, februar, avgust, decembar 1581. Verovatno kao znak zahvalnosti ostavili su monasi iz Vinče uz knjige i srebrnu kadionicu koja je izrađena 1654. godine. Među brojnim dragocenostima izdvaja se tzv. Čaša koljivača, koju je 1559. godine ruski car Ivan IV Grozni darovao manastiru Mileševa. Izgleda da je manastir Kuveždin polovinom XVI veka bio u dobrim materijalnim prilikama jer mu Turci određuju otkupnu cenu na čak 12000 akči, a godišnje davanje određuju na 800 akči. Godine 1702. (u vreme oslobođenja od Turaka) manastir je posedovao oko 352 jutra zemljišta, livada i vinograda, jednu vodenicu, itd. Manastir je tada očigledno bio u sasvim dobrom stanju pa ga opat Bonini opisuje kao mali, čvrstih zidova, sa kupolom, trpezarijom i 15 ćelija u kojima je živelo 10 kaluđera. Nadalje, opat navodi da se sa leve strane nalazi brežuljak iz kojeg se iskopavao kamen za dobijanje kreča (i danas možete da vidite koliko je brdo duboko usečeno), a da se ispred manastira nalazi potočić koji izvire iz brda i na kome se nalazi jednokameni mlin. Nešto kasnije austrijski popis beleži da manastir poseduje 400 jutara zemlje i 132 jutra šume. No, ovakvo blagostanje se vremenom izmenilo na gore.
Obnova crkve
Već 1735. godine u manastiru Kuveždin su ponovo monasi iz manastira Slanci koji opet beže ispred Turaka. Tada je Kuveždin bio u prilično lošem stanju jer je 1734. godine u njemu boravilo tek pet monaha, pa je i to bio jedan od razloga što je patrijarh Arsenije IV (Jovanović) Šakabenta naumio 1744. godine da ustupi manastir Kuveždin i Divšu za metoh manastiru Hilandar. Međutim, monasi iz Kuveždina i Divše (i seljaci iz sela Divše) su se tome suprotstavili tako da je ubrzo odustao. Ipak, oba ova manastira su od 1755. godine pod upravom jednog igumana. Godine 1753. kada je manastir Kuveždin obilazila komisija, konstatovano je da je manastirska crkva stara, da je sagrađena od kamena ("cerkov kamenozdana drevnja"), spolja je bila okrečena i pokrivena šindrom od hrastovine. Na crkvi su postojala dva kubeta (manje nad pevnicom, a veće nad pripratom). Crkva je imala tri apside (dve pevničke i oltarsku). Oltarska apsida je bila islikana freskama, ali one su već tada bile u veoma lošem stanju. Osim na tom mestu, crkva nije bila živopisana već samo okrečena ili ponegde crvenom bojom išarana. Čini se da je krajem XVIII veka u manastiru znatno bolja materijalna situacija jer 1771. godine bratstvo u njemu broji 17 članova. Upravo iz tog vremena (1772) potiče bakrorez Zaharija Orfelina gde je u centralnom delu prikazan manastir. Manastiru se vremenom poboljšala materijalna situacija, imao je prilične prihode pa je odlučeno da se zameni crkvena građevina. Stoga se početkom XIX veka počelo sa krupnim radovima na obnovi manastira. Najpre je 1803. godine podignut novi zvonik. On je bio visok (trospratni) i kvadratnog preseka. Tokom 1810. godine oba konaka su srušena i sagrađen je u potpunosti novi koji je okružio crkvu sa tri strane dok je sa četvrte podignut zaštitni zid. Zatim je u vreme igumana Genadija Kirilovića (1815. godine) sagrađena nova crkva. Ova crkva nije imala skoro nikakve sličnosti sa starom i bila je pod potpunim baroknim uticajima. Barokna kapela na manastirskom groblju podignuta je 1788. godine. Tokom 1853. godine crkva je živopisana od strane Pavla Simića**, akademskog slikara, sa scenama iz života sv. Save i sv. Simeona. Isti umetnik je samo tri godine kasnije oslikao i crkveni ikonostas (rezao ga Georgije Devič). Od toga ikonostasa od ukupno 46 ikona sačuvano je samo dvadeset ikona iz zone prazničnih, prestonih, carskih i bočnih dveri, dok su ikone iz sokla i lunete uništene. Pred II svetski rat manastir u Kuveždinu bio je ženski manastir.
U slavu Stefana i Save
Manastir je u Sremu odigrao izrazitu ulogu širenja kulta prvih srpskih svetitelja - sv. Simeona i sv. Save, kojima je i bio posvećen. Upravo stoga crkvene freske su uglavnom prikazivale scene iz života Stefana Nemanje (sv. Simeona) i njegovog sina Save Nemanjića (sv. Save). Izgled manastira iz tog vremena (1837/41. godine) lepo je vidljiv na litografiji M. Troha. Crtež prikazuje manastir sa južne strane. Na prvi pogled prosečnom gledaocu bi se učinilo da posmatra sliku nekog bogatog, klasicističkog dvorca koji je okružen parkom i dubokom zelenilom. Ono što odiše iz njega jeste neka uzvišena mirnoća i spokoj koji tu vlada.
Manastir nije uspeo da izbegne zločinačku ruku tokom II svetskog rata tako da je stradao u tolikoj meri da od njega postoje samo ruševine koje odaju neku veličanstvenu tugu, ali i ogromnu snagu. Manastir sa crkvom je razrušen i opustošen. Ikone sa ikonostasa Pavla Simića nalaze se u kapeli na groblju. Manastirska crkva je delimično obnovljena. Slava manastira Kuveždin je Preobraženje - 19. (6.) avgusta.
